La actriz saltó a la fama en 2007 gracias a su interpretación de Blair Waldorf en la serie de la HBO Gossip Girl. Pronto se convirtió en una de las famosas más seguidas y admiradas por todas las jóvenes del mundo. A pesar de la fama, Leighton cuida mucho su privacidad.
En la entrevista a Marie Claire ha confesado que vivió una infancia “loca”: "La historia de mi familia es una locura, probablemente la historia más loca que jamás he escuchado -dice la actriz- No podía hablar de cosas de niños como 'No le gusto a Jimmy' '¿A quién le importa?' Me importaba no tener dinero para gasolina o comida. Esas eran mis preocupaciones"
"No tuve novio hasta los 18 años. Supongo que está bien, si te gusta. Pero no es lo más importante. No estoy segura de si me casaré algún día. El único momento bueno para una relación es cuando quieres de verdad a la otra persona. No quiero salir con un chico que tan solo me guste", contestó Leighton cuando se le preguntó por sus parejas.
Leighton Meester mantuvo una relación de tres años con el actor Sebastian Stand, pero no funció y rompieron en 2010. Desde entonces no se le ha vuelto a conocer una relación seria. La actriz está totalmente centrada en su carrera profesional.
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